1995 Charkaoui arrive à Montréal, comme résident permanent, avec sa mère, son père et sa sœur.
 
1999 Charkaoui fait sa demande de citoyenneté et une demande de parrainage pour sa femme, avec qui il s’est marié un an plus tôt.

2000 Charkaoui, sa mère et sa femme retourne au Maroc pour visiter de la famille. À l’aéroport à Montréal, ils sont encerclés et fouillés par des agents de la GRC. Ils sont éventuellement relâchés.

2001 Au retour du Maroc en janvier, via l’aéroport JFK à New York, Charkaoui est sorti de force de l’avion par des agents du FBI. Ils l’interrogent en lui disant qu’ils n’ont rien contre lui, mais qu’ils ont été contactés à son propos par le SCRS (services de renseignement canadiens). Il est éventuellement relâché.

2003 
- À la demande du SCRS, Denis Coderre (alors ministre de l’Immigration) et Wayne Easter (alors Solliciteur général) signent un certificat de sécurité contre Charkaoui.
-    Le 21 mai, Charkaoui est encerclé par la police sur l’autoroute et est arrêté. Il est conduit en prison, où il se voit, avec stupeur, décrit à la télévision comme “ suspect de terrorisme ”.
-    La Cour rend public un résumé des allégations contre Charkaoui. Les quelques paragraphes du résumé qui font effectivement référence à Charkaoui stipule qu’il a le profil d’un agent dormant. La preuve pour appuyer cette allégation est qu’il tente de s’intégrer à la société canadienne : il s’est marié et a ouvert une pizzeria. Le résumé mentionne également qu’il est un Musulman pratiquant et qu’il s’est rendu au Pakistan, et contient une liste de noms de supposées connaissances.
-    Charkaoui lance une contestation constitutionnelle du processus des certificats de sécurité.
-    À la suite de rassemblements en appui à Charkaoui et de l’opposition grandissante à la loi des certificats de sécurité, davantage d’information concernant le dossier de Charkaoui est rendue publique. Le nouveau résumé public affirme qu’Ahmed Ressam et Abu Zubaydah ont reconnu des photos de Charkaoui portant un pseudonyme.
-    En août, un représentant du ministère de l’Immigration signe une Évaluation de risque avant renvoi (ERAR) pour Charkaoui. L’ERAR déclare qu’il existe une “ probabilité de torture, de risque pour la vie et un risque d’être sujet à un traitement cruel et inusité ” si Charkaoui est déporté au Maroc. Toutefois, l’évaluation n’est remise entre les mains de Charkaoui et de son avocate que le 4 avril 2004, soit huit mois plus tard.
-    En octobre, la première journée pancanadienne d’actions contre les certificats de sécurité a lieu.

2004 
- En janvier, Charkaoui demande pour une deuxième fois d’être libéré sous caution. En tant que résident, il peut faire une demande de libération tous les six mois. Sa demande est refusée.
-    Le 18 février, le ministère canadien des Affaires étrangères envoie une lettre au département marocain des Affaires étrangères, dans laquelle il demande des assurances diplomatiques garantissant que Charkaoui ne serait pas maltraité s’il était renvoyé au Maroc. Le 16 avril, des journaux un peu partout à travers le monde reprennent un article qui avait été publié par un journal marocain, Aujourd’hui le Maroc, connu pour être très proche du ministère de l’Intérieur. L’article prétend que Charkaoui a été identifié par un prisonnier marocain, Nafiaa, comme étant à la tête d’une cellule dormante. (Selon d’autres articles de journaux, Nafiaa est en grève de la faim, affirmant qu’il a été torturé.) Le 18 avril, le Maroc répond à la demande d’assurances diplomatiques du Canada. La lettre déclare qu’en vertu de la législation marocaine, la torture et les mauvais traitements sont interdits et que, de toute façon, il n’y a pas de mandat d’arrêt contre Charkaoui au Maroc.
-    En juillet, Charkaoui demande d’être libéré sous caution pour une troisième fois. Abdhurrahman Khadr témoigne en cour, affirmant qu’il n’a jamais rencontré Adil Charkaoui, et que si, comme l’ont apparemment prétendu Ressam et Zubaydah, Charkaoui s’était vraiment rendu en Afghanistan en 1998, il l’aurait rencontré.
-    En août, le ministre de l’Immigration refuse la demande de protection de Charkaoui, malgré les conclusions d’Immigration Canada que Charkaoui risque la torture ou la mort si déporté. Le refus repose sur les assurances diplomatiques du Maroc que ce dernier n’a rien contre Charkaoui. La décision affirme également que même si Charkaoui court des risques, le Canada devrait quand même le déporter.
-    Dans une lettre ouverte contre les certificats de sécurité, signée par plus de 70 éminents avocats et associations de juristes, dont l’Association du Barreau canadien, est publiée dans le Globe and Mail. En novembre, Charkaoui publie une lettre ouverte dans le quotidien montréalais Le Devoir, intitulée “ J’accuse ”.
-    En décembre, une deuxième journée pancanadienne d’actions a lieu.

2005  
- Le NPD adopte une motion d’urgence demandant l’abolition des certificats de sécurité. Un sous-comité parlementaire accepte de revoir les certificats de sécurité dans le cadre d’une révision de C-36, la Loi antiterroriste adoptée en vitesse en 2001.
-    Charkaoui entame une quatrième révision de sa détention en janvier. À ce moment, plusieurs députés, célébrités (comme le cinéaste Denys Arcand), anciens ministres, ainsi que nombre de membres de la communauté offrent publiquement de participer à la caution pour la liberté de Charkaoui. Ce dernier présente le résultat d’un test au détecteur de mensonge qui indique qu’il n’a jamais été en Afghanistan et qu’il n’a jamais fait partie d’un réseau terroriste. Le SCRS présente de nouvelles informations lors d’une audience secrète avec le juge à quelques jours seulement de l’audience prévue, dont le but est de nuire à la tentative de libération. Le juge critique le moment choisi pour déposer la nouvelle information, mais il poursuit tout de même l’audience. Au cours de cette audience, le SCRS admet avoir détruit des preuves dans le dossier de Charkaoui.
-    Le 18 février, Charkaoui est enfin libéré, après presque deux ans d’emprisonnement sans accusations. Il est placé sous des conditions draconiennes qui affectent la liberté de toute sa famille. Sa sœur, qui se bat sans arrêt depuis deux ans, est hospitalisée pendant plusieurs mois.
-    Le 21 février, la révision judiciaire du certificat de sécurité de Charkaoui commence. Charkaoui réitère sa demande de contre-interroger Ressam et Abu Zubaydah, comme il l’avait déjà fait dans le cadre des révisions de sa détention, mais le juge refuse à nouveau. Alors que les audiences viennent de débuter, Radio-Canada annonce être en possession d’une lettre de Nafiaa, dans laquelle il nie connaître Charkaoui et affirme qu’il a été forcé de signer une confession alors qu’il avait les yeux bandés et qu’il était torturé. Radio-Canada révèle également que le Maroc a, après tout, un mandat d’arrestation contre Charkaoui. Le 25 février, le juge suspend les audiences en attendant des explications du gouvernement canadien. En mars, ce dernier admet devoir évaluer à nouveau la décision concernant la demande de protection à la lumière du mandat d’arrêt marocain dissimulé. La révision judiciaire a été suspendue en attendant une nouvelle décision d’Immigration Canada concernant la protection.
-    Une importante marche a lieu à Montréal, demandant la libération des cinq détenus des certificats de sécurité et l’abolition des certificats de sécurité. Human Rights Watch publie un rapport sur les assurances diplomatiques, qui se penche sur le dossier de Charkaoui, et se joint à l’appel pour l’abolition des certificats de sécurité. Le Comité de l’ONU contre la torture publie un rapport qui passe en revue les certificats de sécurité et demande au Canada de modifier sa législation afin qu’elle soit en conformité avec les normes internationales. Le Sous-comité de l’ONU sur la détention arbitraire rencontre Charkaoui et les autres détenus des certificats de sécurité. Solidarité sans frontières organise une marche de 7 jours, de Montréal à Ottawa, pour la régularisation des sans statuts et en appellant à l’abolition des certificats de sécurité.
-    En octobre, Charkaoui lance une deuxième contestation constitutionnelle. Cette fois, il soutient que les sections de la Loi sur l’immigration et la protection des réfugiés (IRPA) qui permettent au gouvernement de le menacer d’une déportation vers la torture contreviennent à la Convention de l’ONU contre la torture et à la Charte universelle des droits de l’homme.

2006
- Une Commission populaire sur les mesures de sécurité en immigration a lieu à Montréal : trois jours d’audiences publiques avec une trentaine de personnes témoignant devant neuf commissaires issus de la communauté à propos du traitement injuste réservé aux immigrants au nom de la “ sécurité nationale ”.
-    En avril, Mohamed Harkat, Mahmoud Jaballah, Mohammad Mahjoub et Hassan Almrei – les quatre détenus des certificats de sécurité en Ontario – sont transférés dans le nouveau et spécialement construit “ Centre de surveillance de l’immigration de Kingston ”, mieux connu sous le nom de Guantanamo Nord.
-    En juin, la Cour suprême entend la contestation de la loi des certificats de sécurité lancée par Adil Charkaoui. Mohamed Harkat est transféré en détention à résidence au cours de l’été.
-    Sogi Singh, détenu en vertu d’une mesure de la loi sur l’immigration similaire au certificat de sécurité, est déporté sur la base de suspicions secrètes à la suite de près de quatre ans d’emprisonnement sans accusations ni procès. Sa déportation a lieu malgré une évaluation dans laquelle Immigration Canada conclut qu’il risque la torture ou autres mauvais traitements si déporté, et malgré une demande du Comité de l’ONU contre la torture enjoignant le Canada à ne pas procéder à la déportation.
-    Le président des États-Unis George W. Bush prononce un discours extraordinaire reconnaissant l’existence de prisons secrètes opérées par la CIA ainsi que l’utilisation de ce qu’il appelle “ une série de procédures de rechange ” pour encourager les prisonniers à parler. Il mentionne Abu Zubaydah comme exemple d’un prisonnier qui a fait l’objet de ce type de traitement.
-    La commission Arar publie un rapport considérablement censuré, qui fait état de l’implication du SCRS et de la GRC dans l’enlèvement et la torture d’État qu’a subis le citoyen canadien Maher Arar.

2007
- Une marche a lieu à Montréal exigeant la fermeture de Guantanamo Nord, la libération de tous les détenus des certificats de sécurité ou qu’on leur donne accès à un procès juste et équitable s’il existe réellement des preuves contre eux, la fin des procédures de déportation contre les cinq hommes, l’abolition des certificats de sécurité, et la fin des déportations vers la torture. La marche est appuyée par plus de 70 organisations, syndicats et associations communautaires.
-    Le 23 février, la Cour suprême rend une décision déclarant l’inconstitutionnalité de la loi des certificats de sécurité. Toutefois, elle suspend son jugement pendant un an avant que la loi ne tombe. Le gouvernement annonce qu’il présentera une nouvelle loi des certificats de sécurité.
-    Mohammad Mahjoub et Mahmoud Jaballah sont transférés en détention à résidence à Toronto. Hassan Almrei demeure le seul détenu à Guantanamo Nord, où il est en grève de la faim. Il ne boira que de l’eau et du jus pendant plus de 150 jours.
-    La Cour suprême annonce qu’elle accepte d’entendre une cause en appel de Charkaoui concernant la destruction de preuves par le SCRS dans son dossier.
-    En avril, le quotidien montréalais La Presse publie des allégations non prouvées contre Charkaoui qui proviennent d’un document top secret qui a été coulé par une personne du gouvernement. Le SCRS annonce qu’il entreprend une enquête interne concernant cette fuite et qu’il a demandé à la GRC d’ouvrir une enquête criminelle concernant cette affaire.
-    Des passages sélectionnés du rapport de la commission Arar, auparavant cachés au public, sont publiés. Parmi ces passages, l’aveu que le SCRS croyait que les États-Unis tentaient d’envoyer Arar en Jordanie pour “ qu’ils fassent ce qu’ils ont à faire avec lui ”.
-    En août, Charkaoui se retrouve à nouveau devant la Cour fédérale, cette fois pour demander que toutes ses conditions soient levées, sur la base de la décision de la Cour suprême et des preuves contestant les allégations publiques contre lui.
-    En septembre, Charkaoui est devant la Cour fédérale pour demander un arrêt des procédures, argumentant que la fuite d’allégations secrètes contre lui par un représentant du gouvernement constitue une violation de ses droits garantis par la Charte et un abus de procédure.